Первая винтовка создана на фирме О. Винчестера в г. Нью-Хэвене в 1860 г. инженером и директором его фирмы Б. Генри. Усовершенствованный затвор позволял вести стрельбу, не отрывая винтовку от плеча, что резко повышало скорострельность, а магазин большой емкости обеспечивал большую плотность огня. Первую модель называли ружьем Генри. Оружие завоевало широкую известность и применялось во время Гражданской войны в США в 1861 - 1865 гг. Система Генри улучшена в 1866 г. (введено боковое окно для заполнения магазина) и в 1873 г. (бронзовая коробка была заменена стальной и применены патроны центрального воспламенения). После этих изменений ружье назвали «Винчестером».

Модель 1873 г. использовалась турками как военная во время Русско-турецкой войны 1877-1878 гг. В дальнейшем винчестеры с нарезным стволом и подствольным магазином применялись как гражданское оружие - охотничье, целевое, для самообороны. Оно пришлось по душе охотникам, ковбоям, переселенцам, оценившим скорострельность и надежность винчестера. Для военного оружия его патрон был маломощным, а подствольный магазин не годился для остроконечных пуль, появившихся в 1890-х гг. Однако фирма (сам О. Винчестер умер в 1880 г.) продолжала выпускать популярные в Америке винчестеры. Последующие модели 1886, 1890, 1892, 1894 гг. отличались исполнением (винтовка, карабин), вместимостью магазина и калибрами. Оружие 1886 г. - единственная крупнокалиберная винтовка, с которой охотились в Африке. В XX в. «Винчестеры» с рычажным затвором и подствольным магазином продолжали производиться, особой моделью был «Винчестер» 1895 г., который имел рычажный затвор, но был со срединным магазином. Он использовался как военная модель (участвовал в Англо-бурской войне 1899—1902 гг.), но оказалась крайне сложной и дорогой. Вспомнили о ней в 1915 г., когда русское правительство заказало в Америке модель 1895 г., переделанную под русский патрон. В России эта винтовка в войне применялась мало, но зато потом пользовалась популярностью у охотников.

С 1920-х гг. фирма выпускала и обычные двустволки, среди которых наилучшей считалась модель 23, а также бокфлинты, например модель 101.

Настоящий переворот в охотничьем оружии произвели дробовые ружья фирмы «Винчестер» с перезаряжанием подвижным цевьем (помповые). Участие в их создании принял знаменитый конструктор Дж. Браунинг. Первое помповое ружье под маркой «Винчестер» он выпустил в 1893 г. После значительной переделки в 1897 г. ружье становится очень популярным. Оно делалось до середины 1950-х гг., затем было заменено моделью 1200, а в настоящее время - моделью 1300.

Компания после смерти своего создателя О. Винчестера не раз меняла название. В настоящее время именуется «Ю-Эс Рипитинг Арме Компани Инк». Однако ее оружие продается под маркой «Винчестер». Все ружья и винтовки фирмы сохраняют знаменитое имя вот уже полтора столетия